曲格列汀

常用名：曲格列汀

CAS号：865759-25-7

英文名：Trelagliptin

中文别名：N/A

曲格列汀名称

中文名：曲格列汀
英文名：2-[[6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
英文别名：更多

曲格列汀生物活性

描述：Trelagliptin(SYR-472)是长效的DPP4抑制剂,可作用于2型糖尿病。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>二肽基肽酶研究领域>>代谢疾病
参考文献：

[1].EfficacyofSYR-472inSubjectsWithType2DiabetesMellitus

[2].EfficacyandSafetyofSYR-472inSubjectsWithType2DiabetesMellitus

[3].Long-termStudyofSYR-472

[4].SYR-472Open-labelStudy

曲格列汀物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：519.0±60.0°Cat760mmHg
分子式：C18H20FN5O2
分子量：357.382
闪点：267.7±32.9°C
精确质量：357.160095
PSA：97.05000
LogP：1.88
蒸汽压：0.0±1.4mmHgat25°C
折射率：1.646
储存条件：-20°C
水溶解性：Practicallyinsoluble(0.034g/L)(25ºC)

曲格列汀制备

以2-溴-5-氟甲苯为原料，用无毒的亚铁氰化钾做氰化试剂，醋酸钯催化上氰基，然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)做溴化剂，偶氮二异丁腈(AIBN)催化引发自由基反应，经过取代反应，上R-3-氨基哌啶后并与TFA成盐，以盐转盐方式和琥珀酸在THF中成盐形成琥珀酸曲格列汀。以2-溴-5-氟甲苯(2)为起始原料，二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂，升温至165℃，与氰化亚铜偶联上氰基，自由基反应形成2-溴甲基-4-氟苄腈(4)，再与3-甲基-6-氯尿嘧啶发生取代反应生成2-(6-氯-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-苄腈(5)，然后与R-3-氨基哌啶双盐酸盐、三氟乙酸(TFA)，在乙醇中形成目标产物曲格列汀的三氟乙酸盐。

曲格列汀英文别名

：Trelagliptin(USAN)
：2-({6-[(3R)-3-Amino-1-piperidinyl]-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl}methyl)-4-fluorobenzonitrile
：Trelagliptin
：UNII-Q836OWG55H
：Benzonitrile,2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-4-fluoro-
：SYR472