2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺名称

中文名：2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺
英文名：2-Chloro-5-nitro-N-4-phenylbenzamide
英文别名：更多

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺生物活性

描述：GW9662是有效,选择性的PPARγ拮抗剂,IC50值为3.3nM,比PPARα和PPARδ的选择性高10倍和1000倍。
相关类别：信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>PPAR研究领域>>癌症
靶点：

PPARγ:3.3nM(IC50)

PPARα:32nM(IC50)

PPARδ:2000nM(IC50)

体外研究：GW9662抑制放射性配体与PPARγ,PPARα和PPARδ的结合,pIC50为8.48±0.27(IC50=3.3nM;n=10),7.49±0.17(IC50=32nM;n=9),和5.69±0.17(IC50=2000)nM;n=3)。GW9662具有纳摩尔IC50对比PPARγ,并且在分别使用PPARα和PPARδ的结合实验中效力低10倍和600倍。在基于细胞的报告分析中,GW9662是全长PPARγ的有效选择性拮抗剂[1]。与单独使用50μM罗格列酮(P=0.001)或10μMGW9662(P=0.01)治疗相比,用50μM罗格列酮和10μMGW9662共同治疗导致7天后活细胞数量统计学上更低[2]。
体内研究：BADGE-和GW9662(1mg/kg,ip)治疗小鼠的骨髓(BM)有核细胞计数显着高于再生障碍性贫血(AA)组[3]。GW9662(1mg/kg,ip)在很大程度上减弱了脂多糖(LPS)对大鼠的肾脏保护作用[4]。
细胞实验：将细胞（MCF7，MDA-MB-231，MDA-MB-468）以每孔1×103个细胞的密度接种在96孔板中的RPMI培养基中。孵育过夜以允许细胞附着后，除去培养基并用含有不同浓度的罗格列酮（1-100μM），GW9662（100nM-50μM）或溶剂（DMSO）的新鲜培养基替换。还将MDA-MB-231细胞进行同时添加的罗格列酮（10,50μM）和GW9662（1,10μM）的组合。在所有情况下，DMSO的最终浓度不超过0.1％，并且未发现在该浓度下测试的任何细胞系中都具有细胞毒性。使用标准MTT测定法在连续72小时暴露后评估化学敏感性。
动物实验：小鼠[3]近交系C57BL/6（B6，H2b/b），DBA/1J（DBA/1，H2q/q），FVB/NJ（FVB，H2q/q）小鼠和同基因C.B10-H2b/b/使用LilMcd（CB10，H2b/b）小鼠。BADGE或GW9662通过每天腹膜内注射30mg/kg用于BADGE，或以1mg/kg用于GW9662，从实验前一天开始并持续长达2周。在FVBAA模型中，一些小鼠在LN注射后1小时开始注射环孢菌素A（CsA，50mg/kg/天），并且作为免疫抑制持续5天。在实验结束时，通过吸入CO2使小鼠安乐死。大鼠[4]在该研究中使用重量为215至315g的62只雄性Wistar大鼠。将动物随机分成如下6组：（1）I/R组：对照组，在肾脏前24小时和12小时给大鼠施用10％（v/v）DMSO（GW9662载体，1mL/kg，IP）在肾I/R前24小时I/R和盐水（LPS载体，1mL/kg，IP）（N=12）;（2）I/RLPS组：在肾脏I/R前24小时和12小时给予大鼠10％（v/v）DMSO（GW9662载体，1mL/kg，IP）和LPS（1mg/kg），IP）肾脏I/R前24小时（N=11）;（3）I/RGW9662组：在肾脏I/R前24小时和12小时给予大鼠GW9662（1mg/kg，IP），并在24小时前给予生理盐水（LPS载体，1mL/kg，IP）。肾I/R（N=9）;（4）I/RLPS+GW9662组：在肾脏I/R前24小时和12小时给予大鼠GW9662（1mg/kg，IP），并且在肾脏给药前24小时给予LPS（1mg/kg，IP）/R（N=11）;（5）假手术组：除肾脏I/R外，对大鼠进行与上述相同的外科手术。给大鼠施用10％（v/v）DMSO（GW9662载体，1mL/kg，IP）和盐水（LPS载体，1mL/kg，IP），其时间与上述相同（N=12）;（6）假GW9662组：除肾I/R外，对大鼠进行与上述相同的外科手术。给大鼠施用GW9662（1mg/kg，IP）和盐水（LPS载体，1mL/kg，IP），其时间与上述相同（N=7）。
参考文献：

[1].LeesnitzerLM,etal.FunctionalconsequencesofcysteinemodificationintheligandbindingsitesofperoxisomeproliferatoractivatedreceptorsbyGW9662.Biochemistry.2002May28;41(21):6640-50.

[2].SeargentJM,etal.GW9662,apotentantagonistofPPARgamma,inhibitsgrowthofbreasttumourcellsandpromotestheanticancereffectsofthePPARgammaagonistrosiglitazone,independentlyofPPARgammaactivation.BrJPharmacol.2004Dec;143(8):933-7.

[3].SatoK,etal.PPARγantagonistattenuatesmouseimmune-mediatedbonemarrowfailurebyinhibitionofTcellfunction.Haematologica.2016Jan;101(1):57-67.

[4].CollinoM,etal.TheselectivePPARgammaantagonistGW9662reversestheprotectionofLPSinamodelofrenalischemia-reperfusion.KidneyInt.2005Aug;68(2):529-36.

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：360.9±32.0°Cat760mmHg
熔点：171-175 °C(lit.)
分子式：C13H9ClN2O3
分子量：276.675
闪点：172.0±25.1°C
精确质量：276.030182
PSA：74.92000
LogP：2.76
外观性状：solid|white
蒸汽压：0.0±0.8mmHgat25°C
折射率：1.676
储存条件：

2-8℃

稳定性：

常温常压下稳定

避免接触强氧化剂
水溶解性：DMSO:26 mg/mL,soluble
分子结构：

五、分子性质数据：

1、摩尔折射率：72.26

2、摩尔体积（cm3/mol）：192.0

3、等张比容(90.2K)：538.2

4、表面张力(dyne/cm)：61.6

5、极化率(10-24cm3)：28.64

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积74.9

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:339

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：未确定

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：171-175

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺毒性和生态

：

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺毒理学数据:

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺生态学数据:

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺毒性英文版

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H317-H319
警示性声明：P280-P305+P351+P338
危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：R36;R43
安全声明(欧洲)：S26-S36/37-S24/25-S22
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
海关编码：2924299090

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺制备

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺海关

海关编码：2924299090
中文概述：2924299090.其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,包装
Summary：2924299090.othercyclicamides(includingcycliccarbamates)andtheirderivatives;saltsthereof.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:30.0%

2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺文献46

更多文献：ActivationofPPARgammareceptorsreduceslevodopa-induceddyskinesiasin6-OHDA-lesionedrats.

Neurobiol.Dis.74,295-304,(2015)

Long-termadministrationofl-3,4-dihydroxyphenylalanine(levodopa),themainstaytreatmentforParkinson’sdisease(PD),isaccompaniedbyfluctuationsinitsdurationofactionandmotorcomplicatio…

：
：TelmisartanattenuatedLPS-inducedneuroinflammationinhumanIMR-32neuronalcelllineviaSARMinAT1Rindependentmechanism.

LifeSci.130,88-96,(2015)

TheaimofthisstudywastofindtheprotectiveroleofTelmisartan(TS)inLPSintoxicatedneuronalcellsandelucidatethepossibleneuroprotectivemechanismofaction.TLR4andAT1Rspecificprimer…

：
：Curcuminprotectsneuronsagainstoxygen-glucosedeprivation/reoxygenation-inducedinjurythroughactivationofperoxisomeproliferator-activatedreceptor-γfunction.

J.Neurosci.Res.92(11),1549-59,(2014)

Theturmericderivativecurcuminprotectsagainstcerebralischemicinjury.Wepreviouslydemonstratedthatcurcuminactivatesperoxisomeproliferator-activatedreceptor-γ(PPARγ),aligand-activated…

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2-氯-5-硝基-N-苯基苯酰胺英文别名

：MFCD01215270
：Benzamide,2-chloro-5-nitro-N-phenyl-
：2-Chloro-5-nitro-N-phenylbenzamide
：GW-9662
：GW9662