龙胆苦苷名称

中文名：龙胆苦苷
英文名：Gentiopicroside
中文别名：龙胆|龙胆苦甙|龙胆苦甙
英文别名：更多

龙胆苦苷生物活性

描述：Gentiopicroside是一种天然的环烯醚萜苷,能够抑制P450的活性,对CYP2A6的IC50和Ki值分别为61µM和22.8µM；Gentiopicroside具有抗炎和抗氧化活性。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>细胞色素P450天然产物>>萜类化合物和糖苷研究领域>>炎症/免疫
靶点：

IC50:61µM(CYP2A6)[1]Ki:22.8µM(CYP2A6)[1]

体外研究：Gentiopicroside抑制P450活性,CYP2A6的IC50和Ki为61μM和8.12μM,也略微抑制CYP2E1活性,IC50为1.6mM,但对CYP1A2和CYP3A4没有抑制作用[1]。龙胆苦苷(12.5,25和50μM)以剂量依赖的方式抑制小鼠骨髓巨噬细胞(BMMs)中RANKL诱导的破骨细胞形成,阻断破骨细胞相关蛋白的表达,阻止核因子-κB配体的受体激活剂(RANKL))-triggeredJNK和NF-κB活化。Gentiopicroside(50μM)也抑制RANKL诱导的骨吸收[3]。
体内研究：龙胆苦苷(20,40和80mg/kg,po)显着降低小鼠的胃溃疡指数。龙胆苦苷(20,40和80mg/kg)也可以降低HSP-70,TNF-α,IL-6,MDA的水平,并增加GSH水平和SOD活性。此外,龙胆苦苷使小鼠的EGF和VEGF水平正常化[2]。
细胞实验：使用CCK-8测定评估细胞活力。简而言之，将骨髓巨噬细胞（BMM）（1×104细胞/孔）置于96孔板中，并在M-CSF存在下与不同浓度的龙胆苦苷（12.5,25和50μM）一起培养48小时。（30ng/mL）和RANKL（100ng/mL）。然后，向每个孔中加入10μLCCK-8溶液，并将混合物在37℃下温育4小时。使用酶标仪在450nm处评估吸光度[3]。
动物实验：小鼠[2]小鼠随机分为6组，每组10只。通过胃内给药每天一次给药，连续三天。正常对照组和乙醇对照组（阴性对照）中的小鼠以2.5mL/kg的剂量接受盐水;西咪替丁对照组（阳性对照）中的小鼠以100mg/kg的剂量接受西咪替丁;三个龙胆苦苷研究组的小鼠分别接受不同剂量的龙胆苦苷（20,40和80mg/kg）;在第三天，除了正常对照组中的小鼠接受盐水外，其他组中的小鼠在最后一次胃内给药后1小时通过口服接受70％乙醇，剂量为0.01mL/g。诱导后1小时，通过颈椎脱位在麻醉下使动物安乐死，取出并纵向切断胃。沿着较大的曲率打开胃并用冰冷的盐水轻微冲洗以除去胃内容物，然后通过胃溃疡指数评估胃粘膜损伤的严重程度。随后，将每只动物的胃切成两个部分，其中一部分胃储存在-80℃用于生化评估，另一部分浸入4％多聚甲醛溶液中进行组织病理学检查[2]。
参考文献：

[1].DengY,etal.InvitroinhibitionandinductionofhumanlivercytochromeP450enzymesbygentiopicroside:potenteffectonCYP2A6.DrugMetabPharmacokinet.2013;28(4):339-44.Epub2013Feb19.

[2].YangY,etal.ProtectiveeffectofgentiopicrosidefromGentianamacrophyllaPall.inethanol-inducedgastricmucosalinjuryinmice.PhytotherRes.2018Feb;32(2):259-266.

[3].ChenF,etal.GentiopicrosideinhibitsRANKL-inducedosteoclastogenesisbyregulatingNF-κBandJNKsignalingpathways.BiomedPharmacother.2018Apr;100:142-146.

龙胆苦苷物理化学性质

密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：667.8±55.0°Cat760mmHg
熔点：191°C
分子式：C16H20O9
分子量：356.325
闪点：247.1±25.0°C
精确质量：356.110718
PSA：134.91000
LogP：-3.17
外观性状：白色粉末
蒸汽压：0.0±4.6mmHgat25°C
折射率：1.623
储存条件：-20°C;避免加热
分子结构：

五、分子性质数据：

1、摩尔折射率：82.20

2、摩尔体积(m3/mol)：233.0

3、等张比容(90.2K)：679.6

4、表面张力(dyne/cm)：72.3

5、极化率(10-24cm3)：32.58

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.2

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积135

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:598

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：1.性状：黄白色易吸湿粉末2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

龙胆苦苷安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302
警示性声明：P301+P312+P330
危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：R22:Harmfulifswallowed.
安全声明(欧洲)：S36
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3

龙胆苦苷英文别名

：(5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
：Gentiopicroin
：EINECS244-070-2
：(5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
：(5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-ylβ-D-glucopyranoside
：MFCD00075700
：(5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
：Gentiopicroside
：β-D-Glucopyranosidede(5R,6S)-5-éthènyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yle
：(5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-ylβ-D-glucopyranoside
：(5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
：(5R-trans)-5-Ethenyl-6-(β-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
：(5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-β-D-glucopyranoside
：1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one,5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-,(5R,6S)-
：GENTIOPICRIN