三芥子酸甘油酯

常用名：三芥子酸甘油酯

CAS号：4430-36-8

英文名：4-methylthiobutyl isothiocyanate

中文别名：4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷

三芥子酸甘油酯名称

中文名：三芥子酸甘油酯
英文名：1-isothiocyanato-4-methylsulfanylbutane
中文别名：4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷
英文别名：更多

三芥子酸甘油酯生物活性

描述：芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症研究领域>>炎症/免疫研究领域>>神经疾病
体外研究：芥酸(ERU)(0-100μM)释放H2S,并以浓度依赖性方式抑制AsPC-1细胞的细胞活力[1]。芥酸抑制细胞迁移,改变AsPC-1细胞周期,减少G0/G1期,增加G2/M期和S期[1]。芥酸(30μM,72h)诱导AsPC-1细胞凋亡并抑制细胞迁移[1]。芥酸降低AsPC-1细胞磷酸化ERK1/2的水平[1]。芥子素(0-200μM,24小时)在A549细胞中显示出抗增殖活性,IC50为97.7µM【2】。芥酸(0-50μM,24小时)诱导PARP-1在50μM处分裂,并增加A549细胞中p53和p21蛋白的表达【2】。芥酸可减少LPS诱导的RAW264.7细胞产生NO、前列腺素E2(PGE2)、TNF-α、IL-6和IL-1β[3]。芥酸降低LPS诱导的RAW264.7细胞中诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧合酶(COX)-2的表达【3】。芥酸抑制LPS诱导的RAW264.7细胞NFκB信号的激活[3]。细胞活力测定【1】细胞系：AsPC-1浓度：10、30和100μM孵育时间：72小时结果：细胞活力显著降低,且呈浓度依赖性。细胞周期分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显示G2/M期细胞数特别增加(G2/M期36.6%±3.5vs.载体处理细胞：24.0%±1.3)和S期细胞数特别增加(S期18.1%±1.5vs.载体处理细胞：11.0%±0.7),从而导致G0/G1期细胞显著减少(35.1%±5.0vs.溶媒处理的G0/G1期细胞：59.5%±1.8。凋亡分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显著增加总凋亡细胞数(凋亡死细胞和凋亡活细胞；溶媒：17.7%±2.5vs.Erucin：28.7%±4.2)。细胞增殖试验【2】细胞系：A549浓度：0-200µM孵育时间：24小时结果：显示出抗增殖作用,IC50为97.7µM。WesternBlot分析【2】细胞系：A549浓度：0-50µM孵育时间：24小时结果：在50µM处诱导PARP-1分裂。增加p53和p21蛋白表达。WesternBlot分析【3】细胞系：RAW264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：30分钟结果：降低LPS诱导的iNOS和COX-2表达。抑制LPS诱导的IκBα的减少。抑制NFκBDNA结合和转录活性。RT-PCR【3】细胞系：原始264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：24小时结果：减少LPS诱导的TNF-α、IL-6和IL-1β的产生。
体内研究：芥酸(ERU)(0-300nM)显著抑制TPA诱导的水肿形成[3]。芥子素(30μmol/kg；腹腔注射；每周两次,持续4周)具有神经保护作用[4]。动物模型：雌性ICR小鼠(4周龄),TPA(12-O-十四烷基佛波醇-13-乙酸酯)诱导的小鼠耳水肿模型【3】剂量：0、100和300nM给药：在局部应用TPA前30分钟局部应用于小鼠耳。结果：显著抑制TPA诱导的水肿形成。动物模型：雄性C57Bl/6小鼠(9周龄,25-30g体重)[4]剂量：30μmol/kg给药：腹腔给药,每周2次,4周(纹状体内注射6-OHDA诱发脑损伤)。结果：在旋转行为测试中诱导部分恢复。上调TH的表达。对抗6-OHDA损伤小鼠的神经元死亡和DNA断裂。增加6-OHDA损伤小鼠的总GSH和Nrf2水平。
参考文献：

[1].ValentinaCiti,etal.Anticancerpropertiesoferucin,anH2S-releasingisothiocyanate,onhumanpancreaticadenocarcinomacells(AsPC-1).PhytotherRes.2019Mar;33(3):845-855.

[2].A.Melchini,etal.Erucin,anewpromisingcancerchemopreventiveagentfromrocketsalads,showsanti-proliferativeactivityonhumanlungcarcinomaA549cells.FoodChemToxicol.2009Jul;47(7):1430-6.

[3].HanJinCho,etal.Erucinexertsanti-inflammatorypropertiesinmurinemacrophagesandmouseskin:possiblemediationthroughtheinhibitionofNFκBsignaling.IntJMolSci.2013Oct15;14(10):20564-77.

[4].FabianaMorroni,etal.ComparisonofAdaptiveNeuroprotectiveMechanismsofSulforaphaneanditsInterconversionProductErucinininVitroandinVivoModelsofParkinson’sDisease.JAgricFoodChem.2018Jan31;66(4):856-865.

三芥子酸甘油酯物理化学性质

密度：1.0±0.1g/cm3
沸点：250.6±23.0°Cat760mmHg
熔点：52°C
分子式：C6H11NS2
分子量：161.29
闪点：105.4±22.6°C
精确质量：161.033295
PSA：69.75000
LogP：2.39
外观性状：液体;ColorlesstoLightyellowclearliquid
蒸汽压：0.0±0.5mmHgat25°C
折射率：1.531
储存条件：<0°C;存放于惰性气体之中;避免湿气(分解),加热

三芥子酸甘油酯安全信息

危害码(欧洲)：Xn
海关编码：2930909090

三芥子酸甘油酯合成线路

三芥子酸甘油酯海关

海关编码：2930909090
中文概述：2930909090.其他有机硫化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2930909090.otherorgano-sulphurcompounds.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:30.0%

三芥子酸甘油酯英文别名

：4-isothiocyanatobutylmethylsulfide
：4-methylthiobutylisothiocyanate
：Butane,1-isothiocyanato-4-(methylthio)-
：1-isothiocyanato-4-methylthiobutane
：Erucin
：1-Isothiocyanato-4-(methylsulfanyl)butane