猪去氧胆酸
常用名:猪去氧胆酸
CAS号:83-49-8
英文名:Hyodeoxycholic acid
中文别名:猪脱氧胆酸|3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸
猪去氧胆酸名称
中文名:猪去氧胆酸
英文名:hyodeoxycholicacid
中文别名:猪脱氧胆酸|3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸
英文别名:更多
猪去氧胆酸生物活性
描述:Hyodeoxycholicacid是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为TGR5(GPCR19)的激动剂,在CHO细胞中,EC50值为31.6µM。
相关类别:信号通路>>G蛋白偶联受体/G蛋白>>GPCR19研究领域>>代谢疾病天然产物>>类固醇
靶点:
HumanEndogenousMetabolite
体外研究:猪去氧胆酸是由肠道菌群在小肠中形成的二级亲水性胆汁酸,并且作为TGR5的激动剂,在CHO细胞中的EC50为31.6μM[1]。猪去氧胆酸(50,100μM)增加RAW264.7细胞中参与胆固醇流出的基因(Abca1,Abcg1和Apoe)的表达[2]。
体内研究:猪去氧胆酸(HDCA;1.25%(wt/wt))显着降低脂肪量并增加瘦体重,但不会提高LDLRKO小鼠中任何器官毒性标记物的血清水平。猪去氧胆酸抑制LDLRKO在多个部位的动脉粥样硬化病变形成,改善血浆脂蛋白谱,降低血浆葡萄糖水平和肠道胆固醇吸收效率,并通过粪便输出增加每日胆固醇排泄。通过胆固醇外排试验测量,猪去氧胆酸也可改善HDL功能[2]。
动物实验:小鼠[2]对于动脉粥样硬化研究,给8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食西方饮食(21%脂肪,0.15%胆固醇;TD.88137)8周。在该时间点对一组小鼠(基线组)实施安乐死,以测量主动脉根部区域和无名动脉中的损伤。在基线组中未检查整个主动脉中的动脉粥样硬化病变。然后将剩余的小鼠分成2组,并在安乐死之前再喂食以下饮食15周:第1组,食物饲料(5%脂肪,AIN-76A啮齿动物饮食);和组2,食物饮食+1.25%(wt/wt)猪去氧胆酸。对于其他研究,在表型测量之前,将8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食食物饲料或食物饲料+1.25%猪去氧胆酸3周。每周记录食物消耗和体重。使用BrukerMinispec和EcoMedicalSystems的软件[2]通过磁共振成像(MRI)测量动物的总体脂肪量和瘦体重。
参考文献:
[1].SatoH,etal.NovelpotentandselectivebileacidderivativesasTGR5agonists:biologicalscreening,structure-activityrelationships,andmolecularmodelingstudies.JMedChem.2008Mar27;51(6):1831-41.
[2].ShihDM,etal.HyodeoxycholicacidimprovesHDLfunctionandinhibitsatheroscleroticlesionformationinLDLR-knockoutmice.FASEBJ.2013Sep;27(9):3805-17.
猪去氧胆酸物理化学性质
密度:1.1±0.1g/cm3
沸点:547.1±25.0°Cat760mmHg
熔点:200-201 °C(lit.)
分子式:C24H40O4
分子量:392.572
闪点:298.8±19.7°C
精确质量:392.292664
PSA:77.76000
LogP:5.00
外观性状:本品是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸,为白色或略带微黄色粉末,臭且微腥、味苦。Mp197℃(分解)。略溶于醇,在丙酮中微溶,在乙醚、氯仿中极微溶,几乎不溶于水。本品能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯。
蒸汽压:0.0±3.3mmHgat25°C
折射率:1.543
储存条件:
本品应密封于阴凉干燥处保存。
稳定性:
能抑制胆酸的形成及溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯,适用于Ia或Ib型高血脂症、动脉粥样硬化症。且能刺激胆汁分泌,使胆汁变稀而不增加固体量;亦可加速胆囊造影剂排出肝脏以及有助于显影。尚能促进肠道脂肪分解和脂溶性维生素吸收。
分子结构:
1、摩尔折射率:109.65
2、摩尔体积(cm3/mol):347.8
3、等张比容(90.2K):905.9
4、表面张力(dyne/cm):46.0
5、极化率(10-24cm3):43.46
计算化学:
1、疏水参数计算参考值(XlogP):4.9
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:4
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8
6、重原子数量:28
7、表面电荷:0
8、复杂度:605
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:10
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1
更多:
1.性状:白色或微黄色结晶。
2.密度(g/mL,25/4℃):不确定
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4.熔点(ºC):196~197℃
5.沸点(ºC,常压):不确定
6.沸点(ºC,5.2kPa):不确定
7.折射率:不确定
8.闪点(ºC):不确定
9.比旋光度(º):[α]D20+8°(乙醇中)。
10.自燃点或引燃温度(ºC):不确定
11.蒸气压(kPa,25ºC):不确定
12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定
13.燃烧热(KJ/mol):不确定
14.临界温度(ºC):不确定
15.临界压力(KPa):不确定
16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
17.爆炸上限(%,V/V):不确定
18.爆炸下限(%,V/V):不确定
19.溶解性:溶于乙醇和冰乙酸,微溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯和苯,几乎不溶于水。
猪去氧胆酸毒性和生态
:
猪去氧胆酸毒理学数据:
致畸性
酵母菌:5600umol/L
猪去氧胆酸毒性英文版
猪去氧胆酸安全信息
个人防护装备:Eyeshields;Gloves;typeN95(US);typeP1(EN143)respiratorfilter
危害码(欧洲):Xn
风险声明(欧洲):R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.R40:Limitedevidenceofacarcinogeniceffect.
安全声明(欧洲):S26-S36/37/39
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
WGK德国:3
RTECS号:FZ2050000
猪去氧胆酸制备
1.
2.
将新鲜的猪胆法中加饱和石灰水上清液,加热至沸,生成胆红素钙盐,过滤,母液趁热加盐酸酸化至刚果红变蓝,析出结合胆汁酸的黑色胶状沉淀,除去乳状液,收集沉淀物,得粗猪胆汁酸。取粗胆汁酸加入1.5倍氢氧化钠和9倍水,加热水解16h以上。冷却后,虹吸除去上部淡黄色液体,沉淀物加入适量水使之溶解。水溶液中加入盐酸或硫酸至ph3.0~3.5。分取沉淀物,水洗至近中性,真空干燥,得猪脱氧胆酸粗品。取猪脱氧胆酸粗品加5倍量醋酸乙酯,再加入15%~20%活性炭,加热回流溶解、脱色。放冷后过滤,滤渣再加3倍量醋酸乙酯回流,过滤。合并滤液,再加20%无水硫酸钠脱水。滤除硫酸钠后,滤液浓缩至原体积的1/5~1/3,放冷结晶。过滤分取结晶,结晶以少量醋酸乙酯洗涤,真空干燥,可得猪脱氧胆酸。
猪去氧胆酸文献33
更多文献:Quantificationof15bileacidsinlakecharrfecesbyultra-highperformanceliquidchromatography-tandemmassspectrometry.
J.Chromatogr.B.Analyt.Technol.Biomed.LifeSci.1001,27-34,(2015)
Manyfishesarehypothesizedtousebileacids(BAs)aschemicalcues,yetquantificationofBAsinbiologicalsamplesandtherequiredmethodsremainlimited.Here,wepresentanUHPLC-MS/MSmethodf…
:
:Evaluationofcynomolgusmonkeysfortheidentificationofendogenousbiomarkersforhepatictransporterinhibitionandasatranslatablemodeltopredictpharmacokineticinteractionswithstatinsinhumans.
DrugMetab.Dispos.43,851-63,(2015)
Inhibitionofhepatictransporterssuchasorganicaniontransportingpolypeptides(OATPs)1Bcancausedrug-druginteractions(DDIs).Determiningtheimpactofperpetratordrugsontheplasmaexposur…
:
:Bilediversiontothedistalsmallintestinehascomparablemetabolicbenefitstobariatricsurgery.
Nat.Commun.6,7715,(2015)
Roux-en-Ygastricbypass(RYGB)ishighlyeffectiveinreversingobesityandassociateddiabetes.Recentobservationsinhumanssuggestacontributingroleofincreasedcirculatingbileacidsinmedia…
:
猪去氧胆酸英文别名
:Hyodeoxycholic
:MFCD00003681
:Iodeoxycholicacid
:EINECS201-483-2
:HYODEOXYCHOLANICACID
:HYODESOXYCHOLICACID
:HYDROCHOLICACID
:7-deoxyhyocholicacid
:HDCA
:Pigdeoxybileacid
:Hyodeoxycholicacid
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天然产物是由生物体产生的化学化合物或物质,即在自然界中发现的。 从最广泛的意义上讲,天然产品包括生命产生的任何物质。 天然产物也可以通过化学合成(半合成和全合成)制备,并通过提供具有挑战性的合成靶标在有机化学领域的发展中发挥核心作用。
ZhuQuYangDanSuan
豬去氧膽酸
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室: