依达比星

常用名：依达比星

CAS号：58957-92-9

英文名：Idarubicin

中文别名：4-去甲氧基柔红霉素|(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷|伊达吡星|依达比星

依达比星名称

中文名：伊达比星
英文名：idarubicin
中文别名：4-去甲氧基柔红霉素|(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷|伊达吡星|依达比星
英文别名：更多

依达比星生物活性

描述：阿柔比星是一种口服有效的蒽环类抗白血病药物。阿柔比星抑制拓扑异构酶II干扰DNA和RNA转录的复制。阿柔比星可诱导DNA损伤。阿柔比星抑制DNA合成和c-myc表达。爱达霉素抑制细菌和酵母菌的生长[1][2][3][4][5]。
相关类别：研究领域>>癌症信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>拓扑异构酶研究领域>>感染信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>DNA/RNA合成信号通路>>抗感染>>真菌信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>细胞凋亡>>c-Myc的信号通路>>抗感染>>细菌
靶点：

TopoisomeraseII

体外研究：在MCF-7单分子膜上,伊达柔比星的IC50为3.3±0.4ng/mL,在多细胞球体上为7.9±1.1ng/mL[1]。在各种体外系统中,伊达柔比星显示出比柔红霉素或阿霉素更大的细胞毒性。这归因于阿柔比星诱导拓扑异构酶II介导的DNA断裂形成的更好能力[2]。伊达阿霉素的活性分别是阿霉素和表阿霉素的57.5倍和25倍[3]。阿柔比星在MCF-7细胞生长中产生浓度依赖性降低,IC50约为0.01μM。阿柔比星对DNA合成产生浓度依赖性抑制,对c-myc表达产生时间和浓度依赖性的抑制[4]。
参考文献：

[1].OrlandiP,etal.Idarubicinandidarubicinoleffectsonbreastcancermulticellularspheroids.JChemother.2005Dec;17(6):663-7.

[2].RobertJ.Clinicalpharmacokineticsofidarubicin.ClinPharmacokinet.1993Apr;24(4):275-88.

[3].SiegsmundMJ,etal.Enhancedinvitrocytotoxicityofidarubicincomparedtoepirubicinanddoxorubicininratprostatecarcinomacells.EurUrol.1997;31(3):365-70.

[4].GewirtzDA,etal.InductionofDNAdamage,inhibitionofDNAsynthesisandsuppressionofc-mycexpressionbytheanthracyclineanalog,idarubicin(4-demethoxy-daunorubicin)intheMCF-7breasttumorcellline.CancerChemotherPharmacol.1998;41(5):361-

[5].KinnunenU,etal.Idarubicininhibitsthegrowthofbacteriaandyeastsinanautomatedbloodculturesystem.EurJClinMicrobiolInfectDis.2009Mar;28(3):301-3.

依达比星物理化学性质

密度：1.6±0.1g/cm3
沸点：725.4±60.0°Cat760mmHg
分子式：C26H27NO9
分子量：497.494
闪点：392.5±32.9°C
精确质量：497.168579
PSA：176.61000
LogP：2.95
外观性状：solid
蒸汽压：0.0±2.5mmHgat25°C
折射率：1.706
储存条件：2-8°C
稳定性：

盐酸伊达比星(IdarubicinHydrochloride)：C26H27NO9?HCl。[57852-57-0]。鲜橙色结晶性粉末，熔点183～185℃；也有报道熔点172～174℃。[α]D20+205°(C=0.1，甲醇)；也有[α]D20+188°(C=0.10，甲醇)。

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:54

6.拓扑分子极性表面积177

7.重原子数量:36

8.表面电荷:0

9.复杂度:912

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

依达比星毒性和生态

：

依达比星毒性英文版

依达比星安全信息

危害码(欧洲)：T+
风险声明(欧洲)：60-61-28-40
安全声明(欧洲)：S53-S45
危险品运输编码：UN28116.1/PG2
WGK德国：3
RTECS号：HB7877000
危险类别：6.1

依达比星制备

-40℃和氩气保护下，将化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。
化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六环)。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。

依达比星英文别名

：(7S-cis)-9-Acetyl-7-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione
：(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
：Daunomycin,4-demethoxy-
：Idarubicine
：Idarubicina
：EINECS260-990-7
：4-Demethoxydaunomycin
：Idarubicine[INN-French]
：5,12-naphthacenedione
：Idamycin
：Idarubicinum
：4-Demethoxydaunorubicin
：Idarubicinum[INN-Latin]
：Idarubicin
：MFCD00866457
：5,12-Naphthacenedione,7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-6,9,11-trihydroxy-,(7S-cis)-
：5,12-Naphthacenedione,9-acetyl-7-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-,(7S,9S)-
：(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
：(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside

依达比星重点介绍

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原料药，通俗点讲就是药品的原材料，原料药只有加工成为药物制剂，才能成为可供临床应用的医药，所以我们平时所吃的药品都是经过加工后的成品药。

YiDaBiXing

依達比星

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。
氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。
超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。