浅蓝菌素名称

中文名：浅蓝菌素
英文名：Cerulenin
中文别名：天蓝菌素|变蓝菌素|2,3-环氧-4-氧-7,10-十二碳二烯酰胺
英文别名：更多

浅蓝菌素生物活性

描述：Cerulenin是一种广泛使用的天然脂肪酸合成酶(FAS)抑制剂。Cerulenin是由真菌Cephalosporiumcaeruleus产生的。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>脂肪酸合成酶(FAS)研究领域>>代谢疾病
靶点：

Fattyacidsynthase(FAS)[1]

体外研究：Cerulenin共价结合FAS的催化位点并破坏乙酰-CoA和丙二酰-CoA的缩合反应,抑制酵母中脂肪酸和甾醇的生物合成。黄酮类化合物槲皮素和反式查耳酮对红色毛癣菌有效,野生型菌株(MYA3108)的MIC为125和7.5μg/mL,ABC转运突变株(ΔTruMDR2)的MIC为63和1.9μg/mL,分别。Fluconazole和Cerulenin对照的MIC分别为野生型菌株63和125μg/mL,突变菌株30和15μg/mL[1]。为了探讨类固醇激素急性调节蛋白(StAR)对内皮功能障碍模型的保护作用的潜在机制,在棕榈酸之前使用脂肪酸合成酶抑制剂和HMG-CoA还原酶,Cerulenin(5μg/mL)和洛伐他汀(PA)补充说。通过抑制剂处理,IL-1β,TNFα,VCAM-1和IL-6的mRNA表达降低,而NO产生恢复[2]。
体内研究：Cerulenin治疗ob/ob小鼠对体重有明显影响。经过2天的治疗,与对照组的5.7％体重增加相比,治疗小鼠的体重降低。经过长时间(7天)治疗,未观察到体重减轻,但体重增加减慢。在所有组中,60mg/kg的Cerulenin在抑制体重增加方面比30mg/kg更有效。如果每天或每隔一天给药,通过7天60mg/kg蓝绿素的治疗,ATP含量分别增加58.1％和61.5％。用60mg/kg青霉素处理仅2天也观察到显着的ATP升高。相比之下,给予2天或7天的30mg/kgCerulenin对细胞ATP含量没有任何显着影响[3]。
细胞实验：分离大鼠主动脉内皮细胞（RAEC）并进行少量修改。简言之，从雄性Wistar大鼠（150-180g）切除胸主动脉的片段，并立即置于含有100U/mL青霉素和100mg/mL链霉素的冷PBS中。去除外膜脂肪后，将主动脉切成1毫米宽的环。转移至T-25cm2烧瓶后，将环在含有20％胎牛血清，2.5ng/mL碱性成纤维细胞生长因子，100U/mL青霉素和100mg/mL链霉素的培养基199中培养。将主动脉环置于37℃，5％CO2的潮湿气氛中72-80小时，不移动。当细胞迁移时，所有主动脉环都被移除。通过CD31和vWF染色证实其微血管细胞学特征。在涉及PA处理的实验中，使用补充有1％牛血清白蛋白的M199培养基。所有实验均使用RAEC进行至第4代。在使用抑制剂的实验中，在培养物中加入5μg/mLCerulenin（在ethonal中）或5μM洛伐他汀（在DMSO中）或3.3μg/mLCerulenin加3.3μM洛伐他汀PA处理前24小时培养基。与对照[2]同时添加相同体积的溶剂。
动物实验：小鼠[3]在含有20％DMSO腹膜内（ip）的RPMI培养基中给予6-8周龄雄性ob/ob小鼠青霉素。仅用载体类似地注射对照。实验组（每组4只小鼠）如下：A：60mg/kg/天Cerulenin，每天注射7天;B：每隔一天60mg/kg，持续7天;C：30mg/kg/天，持续7天;D：每隔一天30mg/kg，持续7天;E：车辆，每天7天;F：60mg/kg/天Cerulenin2天;G：30mg/kg/天Cerulenin2天;H：车辆，每天2天;我：控制。在麻醉下在同一天处死所有动物。通过门静脉穿刺收集血液。将肝脏样品在液氮中快速冷冻并储存在-80℃直至分析，或多聚甲醛固定用于组织学分析。
参考文献：

[1].BitencourtTA,etal.Trans-chalconeandquercetindown-regulatefattyacidsynthasegeneexpressionandreduceergosterolcontentinthehumanpathogenicdermatophyteTrichophytonrubrum.BMCComplementAlternMed.2013Sep17;13:229.

[2].TianD,etal.Overexpressionofsteroidogenicacuteregulatoryproteininrataorticendothelialcellsattenuatespalmiticacid-inducedinflammationandreductioninnitricoxidebioavailability.CardiovascDiabetol.2012Nov21;11:144.

[3].ChengG,etal.Ceruleninblockadeoffattyacidsynthasereverseshepaticsteatosisinob/obmice.PLoSOne.2013Sep27;8(9):e75980.

浅蓝菌素物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：456.1±45.0°Cat760mmHg
熔点：93.5℃
分子式：C12H17NO3
分子量：223.268
闪点：241.1±25.0°C
精确质量：223.120850
PSA：72.69000
LogP：0.94
外观性状：白色至灰白色粉末
蒸汽压：0.0±1.1mmHgat25°C
折射率：1.529
分子结构：

1、摩尔折射率：60.68

2、摩尔体积（m3/mol）：196.7

3、等张比容（90.2K）：512.6

4、表面张力（dyne/cm）：46.1

5、极化率（10-24cm3）：24.05

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积72.7

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:320

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:2

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：不确定

2.密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.熔点（ºC）：不确定

5.沸点（ºC,常压）：不确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

7.折射率：不确定

8.闪点（ºC）：不确定

9.比旋光度（º）：不确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.临界温度（ºC）：不确定

15.临界压力（KPa）：不确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.溶解性：丙酮：20mg/mL，无色到黄色

浅蓝菌素毒性和生态

：

浅蓝菌素毒理学数据:

急性毒性：小鼠口经LD50：547mg/kg；小鼠腹腔LD50：211mg/kg；小鼠注射LD50：245mg/kg；小鼠静脉LD50：154mg/kg

浅蓝菌素毒性英文版

浅蓝菌素安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful;
风险声明(欧洲)：R22
安全声明(欧洲)：24/25
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：JR1670000

浅蓝菌素文献48

更多文献：PurificationandcharacterizationoftheStaphylococcusaureusbacillithioltransferaseBstA.

Biochim.Biophys.Acta1840(9),2851-61,(2014)

Gram-positivebacteriainthephylumFirmicutessynthesizethelowmolecularweightthiolbacillithiolratherthanglutathioneormycothiol.ThebacillithioltransferaseYfiTfromBacillussubtiliswa…

：
：Fattyacidsynthaseinhibitorsinduceapoptosisinnon-tumorigenicmelan-acellsassociatedwithinhibitionofmitochondrialrespiration.

PLoSONE9(6),e101060,(2014)

Themetabolicenzymefattyacidsynthase(FASN)isresponsiblefortheendogenoussynthesisofpalmitate,asaturatedlong-chainfattyacid.Incontrasttomostnormaltissues,avarietyofhumancanc…

：
：ADuoofPotassium-ResponsiveHistidineKinasesGoverntheMulticellularDestinyofBacillussubtilis.

MBio6,e00581,(2015)

Multicellularbiofilmformationandsurfacemotilityarebacterialbehaviorsconsideredmutuallyexclusive.However,thebasicdecisiontomoveoverorstayattachedtoasurfaceispoorlyunderstood….

：

浅蓝菌素英文别名

：2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide
：(2R,3S)-3-[(4E,7E)-Nona-4,7-dienoyl]oxirane-2-carboxamide
：trans-dodecadienamide)
：3S)-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans
：caeruleinA
：EINECS241-424-8
：[2R-[2a,3a(4E,7E)]]-3-(1-Oxo-4,7-nonadienyl)oxiranecarboxamide
：Oxiranecarboxamide,3-(1-oxo-4,7-nonadienyl)-,(2R-(2-α,3-α(4E,7E)))-(9CI)
：(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboxamide
：2-Oxiranecarboxamide,3-[(4E,7E)-1-oxo-4,7-nonadien-1-yl]-,(2R,3S)-
：Helicocerin
：MFCD00077686
：2-Oxiranecarboximidicacid,3-[(4E,7E)-1-oxo-4,7-nonadien-1-yl]-,(2R,3S)-
：(2R,3S)-3-[(4E,7E)-4,7-Nonadienoyl]-2-oxiranecarboximidicacid
：Cerulenin