苯烯莫德

常用名：苯烯莫德

CAS号：79338-84-4

英文名：Benvitimod (Tapinarof)

中文别名：苯烯莫德

苯烯莫德名称

中文名：(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
英文名：5-(2-phenylethenyl)-2-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
中文别名：苯烯莫德
英文别名：更多

苯烯莫德生物活性

描述：Tapinarof是一种天然的芳烃受体(AhR)激动剂,EC50为13nM。
相关类别：信号通路>>免疫及炎症>>芳基烃受体研究领域>>炎症/免疫
靶点：

EC50:13nM(AhR)[1]

体外研究：Tapinarof通过直接结合激活AhR途径。Tapinarof剂量依赖性地诱导永生化角质形成细胞(HaCaT)中AhR的核转位(EC50=0.16nM)[1]。
体内研究：Tapinarof通过AhR起作用以减少IMQ处理小鼠的炎症。在用Tapinarof或6-甲酰基吲哚(3,2-b)咔唑(FICZ)处理后,C57Bl/6背景上的足够AhR的小鼠表现出降低的临床评分。相比之下,AhRKO小鼠对Tapinarof的抗炎作用没有反应。在这些研究中,FICZ被用作比较物并产生类似的结果,在野生型而非AhRKO小鼠中炎症反应显着降低[1]。
细胞实验：将HaCaT细胞（10,000个细胞/孔）在96孔GreinerμCLEAR平板中在含有HEPES，Glutamax和10％胎牛血清的100μLDMEM中培养至汇合。用含有0.2％热灭活的炭剥离的胎牛血清的100μL培养基替换培养基并孵育过夜。滴定浓度的Tapinarof（10-8μM，10-6μM，10-4μM，0.01μM和1μM）30分钟，然后洗涤并在冰冷的甲醇：丙酮（50:50）中固定。用3％BSA封闭样品1小时，然后在含有0.1％Tween-20的磷酸盐缓冲盐水中再次洗涤。接下来，用3％BSA中的50μL1：50稀释抗AhR抗体染色细胞，然后用3％BSA中的50μL二抗（1：500稀释鸡抗兔AlexaFluor488和1：2,000稀释Hoechst33342）染色。/磷酸盐缓冲溶液。图像是在InCell2000和/或Opera上获得的。使用InCellAnalyzerWorkstation和/或Columbus[1]进行图像分析。
动物实验：小鼠[1]使用雌性BALB/c小鼠（BALB/cByJRj）。使用100μLTapinarof（1％）或FICZ（0.01％，在溶解度极限下）在60％乙醇：40％水[1]中进行研究。
参考文献：

[1].SmithSH,etal.TapinarofIsaNaturalAhRAgonistthatResolvesSkinInflammationinMiceandHumans.JInvestDermatol.2017Oct;137(10):2110-2119.

苯烯莫德物理化学性质

密度：1.158
分子式：C17H18O2
分子量：254.32400
精确质量：254.13100
PSA：40.46000
LogP：4.39160
储存条件：2-8℃

苯烯莫德英文别名

：3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene
：(E)-2-(1-Methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,3-benzenediol
：3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene