埃博霉素B

常用名：埃博霉素B

CAS号：152044-54-7

英文名：epothilone B

中文别名：帕土匹龙|埃坡霉素B

埃博霉素B名称

中文名：埃博霉素B
英文名：epothiloneB
中文别名：帕土匹龙|埃坡霉素B
英文别名：更多

埃博霉素B生物活性

描述：EpothiloneB是微管稳定剂,Ki为0.71μM。它通过与αβ-微管蛋白异二聚体亚基结合而起作用,导致αβ-微管蛋白解离的减少。
相关类别：信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>微管/微管蛋白信号通路>>细胞骨架>>微管/微管蛋白研究领域>>癌症
靶点：

EC0.01:1.8μM(Microtubule/Tubulin)[1]

体外研究：EpothiloneB在HCT-116细胞系细胞毒性试验中抑制HCT116细胞,IC50为0.8nM[1]。埃坡霉素B(Patupilone)是一种微管(MT)靶向剂。如MTT细胞增殖试验所示,处理72小时后,埃坡霉素B有效抑制细胞生长,IC50为6nM,而浓度≤1nM则无细胞毒性。EpothiloneB在1nM的非细胞毒性浓度下显着抑制transwell细胞迁移,并且在10nM时效果更明显[2]。埃坡霉素B(Patupilone)是人成神经管细胞瘤细胞系中新的非紫杉烷相关和非神经毒性的微管稳定剂。埃坡霉素B降低D341细胞系的增殖活性,IC50为0.53nM;在D425Med细胞系中,IC50为0.37nM;在DAOY细胞系中,IC50为0.19nM。在D341Med细胞系中,埃坡霉素B对克隆形成存活的作用是在埃坡霉素B的剂量范围内,类似于增殖活性和活力水平(IC50,0.50-0.75nM)。然而,D425Med和DAOY细胞的克隆形成能力已经在埃坡霉素B浓度降低10倍(IC50,30pM)时大大降低。这些结果总体上表明埃坡霉素B对不同成神经管细胞瘤细胞系具有高效[3]。
体内研究：用EpothiloneB(Patupilone)或单独的电离辐射治疗导致10天内部分肿瘤生长受抑制,而联合治疗发挥强大的超加性肿瘤生长控制,在随访期间完全肿瘤消退(P<0.005,用于电离辐射或单独的埃坡霉素B与联合治疗)[3]。
激酶实验：在细胞溶质细胞提取物中测定Asp-Glu-Val-Asp（DEVD）酶活性。用递增浓度的埃坡霉素B（Patupilone）处理细胞6,12,24和48小时。然后通过胰蛋白酶/EDTA收获细胞，离心，并用预冷的PBS洗涤。将细胞沉淀悬浮于5体积的预冷缓冲液A（20mMHEPES-KOH[pH7.5]，10mMKCl，1.5mMMgCl2,1mMEDTA钠，1mMEGTA钠，1mM二硫苏糖醇[DDT]，250mM）中蔗糖和0.1mM苯甲基磺酰氟[PMSF]补充有蛋白酶抑制剂[5mg/mL胃蛋白酶抑制剂A，10mg/mL亮肽素，2mg/mL抑肽酶，2mg/mLDTT和1mMPMSF]。在冰上孵育15分钟后，通过冷冻和解冻破坏细胞。将细胞裂解物在4℃下以1000g离心10分钟，并将上清液在100000g下进一步离心30分钟。将所得上清液（S-100级分）储存在-80℃。为了确定半胱天冬酶3样活性，将来自S-100级分的75μg蛋白质在37℃下与比色性半胱天冬酶3底物N-乙酰基-Asp-Glu-Val-Asp对硝基苯胺（100mM;Ac-DEVD-pNA）和1mMdATP，终体积为120μL。使用GenTec分光光度计在405nm监测胱天蛋白酶底物的切割[3]。
细胞实验：人胶质母细胞瘤细胞（U87MG，ATCC）常规维持在37℃和5％CO2的EMEM培养基中，NEAA含有10％胎牛血清，2mM谷氨酰胺，1％青霉素和链霉素。U87MG细胞的使用不超过15次。将细胞接种在96孔板（5000个细胞/孔）中。24小时后，用埃坡霉素B处理细胞。在药物处理72小时后，通过使用MTT细胞增殖试验测量U87MG细胞的生长抑制[2]。
动物实验：将小鼠[3]D425Med细胞（6×106）皮下注射到4-6周龄无胸腺裸鼠的背部。根据公式（L×12）/2，根据肿瘤长度（L）和宽度（1）的厚度测量来确定肿瘤体积。在治疗开始前，允许肿瘤扩张至200mm3（±10％）的体积。通过使用定制的屏蔽装置，使用Gulmay200kVX射线装置在室温下以100cGy/min连续3天对小鼠进行3×3Gy的严格局部放射治疗。在第一次用电离辐射处理前24小时静脉内施用埃坡霉素B（2mg/kg;溶于30％PEG-300/70％盐水中）（在治疗的第0天;每组n=5）。每天监测肿瘤生长。
参考文献：

[1].Regueiro-RenA,etal.Synthesisandbiologicalactivityofnovelepothiloneaziridines.OrgLett.2001Aug23;3(17):2693-6.

[2].PaganoA,etal.EpothiloneBinhibitsmigrationofglioblastomacellsbyinducingmicrotubulecatastrophesandaffectingEB1accumulationatmicrotubuleplusends.BiochemPharmacol.2012Aug15;84(4):432-43.

[3].OehlerC,etal.Themicrotubulestabilizerpatupilone(epothiloneB)isapotentradiosensitizerinmedulloblastomacells.NeuroOncol.2011Sep;13(9):1000-10.

埃博霉素B物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：680.2±55.0°Cat760mmHg
熔点：95-97ºC
分子式：C27H41NO6S
分子量：507.682
闪点：365.2±31.5°C
精确质量：507.265472
PSA：137.49000
LogP：2.29
外观性状：白色粉末
蒸汽压：0.0±2.2mmHgat25°C
折射率：1.532
储存条件：-20°C

埃博霉素B安全信息

危害码(欧洲)：Xi
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
海关编码：29419090

埃博霉素B文献1

更多文献：Ionizingradiationinducestumorcelllysyloxidasesecretion.

BMCCancer14,532,(2014)

Ionizingradiation(IR)isamainstayofcancertherapy,butirradiationcanattimesalsoleadtostressresponses,whichcounteractIR-inducedcytotoxicity.IRalsotriggerscellularsecretionofva…

：

埃博霉素B英文别名

：EpothiloneB
：(-)-EpothiloneB
：(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
：4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-,(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
：EpothilonB
：EPO906,EpoB,Patupilone
：EPO906
：[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
：(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
：GNF-PF-193
：UNII-UEC0H0URSE
：EpothiloneB(EPO906,Patupilone)
：Patupilone
：(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-propen-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
：(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
：EpoB

埃博霉素B重点介绍

【埃博霉素B】凯途网埃博霉素BCAS号：152044-54-7，埃博霉素BMSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询埃博霉素B。

变态反应是机体受抗原性物质(如细菌、病毒、寄生虫、花粉等)刺激后引起的组织损伤或生理功能紊乱，属于异常的或病理性的免疫反应。用于防治变态反应性疾病的药物为抗变态反应药，亦称抗过敏药。

AiBoMeiSuB

埃博黴素B

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。
氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。
超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。