L-苹果酸名称

中文名：L-苹果酸
英文名：(S)-malicacid
中文别名：L-羟基丁二酸|(S)-羟基丁二酸|2-羟基丁二酸|(S)-(-)-2-羟基琥珀酸|L-(-)-羟基丁二酸|L-(-)-苹果酸|L-羟基琥珀酸
英文别名：更多

L-苹果酸生物活性

描述：(S)-2-Hydroxysuccinicacid是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂。
相关类别：天然产物>>酸和醛研究领域>>代谢疾病
靶点：

HumanEndogenousMetabolite

体外研究：结果表明,ME对干酪乳杆菌中(S)-2-羟基琥珀酸(L-苹果酸)的利用至关重要。此外,缺失编码组氨酸激酶的基因或TC系统的反应调节因子导致在(S)-2-羟基琥珀酸上生长的能力丧失,从而表明同源TC系统调节并且对于ME的表达。转录分析表明maeE的表达在(S)-2-羟基琥珀酸存在下被诱导并被葡萄糖抑制,而TC系统表达由(S)-2-羟基琥珀酸诱导并且不被葡萄糖抑制[1]。
参考文献：

[1].LandeteJM,etal.RequirementoftheLactobacilluscaseiMaeKRtwo-componentsystemforL-malicacidutilizationviaamalicenzymepathway.ApplEnvironMicrobiol.2010Jan;76(1):84-95.

L-苹果酸物理化学性质

密度：1.6±0.1g/cm3
沸点：306.4±27.0°Cat760mmHg
熔点：101-103 °C(lit.)
分子式：C4H6O5
分子量：134.087
闪点：153.4±20.2°C
精确质量：134.021530
PSA：94.83000
LogP：-1.26
外观性状：透明无色溶液
蒸汽压：0.0±1.5mmHgat25°C
折射率：1.529
储存条件：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性：

1.避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。

2.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

3.天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

水溶解性：soluble
分子结构：

1、摩尔折射率：25.20

2、摩尔体积（cm3/mol）：81.6

3、等张比容（90.2K）：248.9

4、表面张力（dyne/cm）：86.2

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：9.99
计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3

2、氢键供体数量：3

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：3

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8

7、重原子数量：9

8、表面电荷：0

9、复杂度：129

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：1

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

更多：

1.性状：无色结晶，具有特殊的水果酸味。

2.密度（g/mL,20℃）：1.60

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：101-103

5.沸点（ºC,常压）：306.4

6.沸点（ºC,KPa）：140（分解）

7.折射率：-6.5

8.闪点（ºC）：220

9.比旋光度（º）：-2

10.自燃点或引燃温度（ºC）:未确定

11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：易溶于水，能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮，不溶于苯。

L-苹果酸MSDS

：L-(-)-苹果酸修改号码：6

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模块1.化学品
产品名称：L-(-)-MalicAcid
修改号码：6

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模块2.危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛第1级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词危险
　危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
　防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：L-(-)-苹果酸
百分比：>98.0%(T)
CAS编码：97-67-6
俗名：L-(-)-AppleAcid
L-(-)-苹果酸修改号码：6

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模块3.成分/组成信息
分子式：C4H6O5

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模块4.急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5.消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6.泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7.操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料：依据法律。

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模块8.接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9.理化特性
外形（20°C）：固体
L-(-)-苹果酸修改号码：6

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模块9.理化特性
外观：晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无味
pH:无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]溶于
[其他溶剂]
易溶于：甲醇,醚,丙酮,乙醇
溶于：二氧六环
不溶于：苯
log水分配系数=-1.26

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模块10.稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂,还原剂,碱金属
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳

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模块11.毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性：无资料

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模块12.生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性/降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):0.1-0.3
土壤中移动性
　log水分配系数：-1.26
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律8.5×10-8
constant(PaM3/mol):
L-(-)-苹果酸修改号码：6

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模块13.废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14.运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）:针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16-其他信息
N/A

L-苹果酸毒性和生态

：

L-苹果酸生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

L-苹果酸毒性英文版

L-苹果酸安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xi:Irritant
风险声明(欧洲)：R36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36-S37/39
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：ON7175000
海关编码：2918199090

L-苹果酸制备

1.微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸

短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。

2.单一菌种一步发酵生产L-苹果酸

米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASPFlavusUVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。

3.混种发酵两步生产L-苹果酸

首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。

发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。

反应流程：

4.1.从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。

L-苹果酸海关

海关编码：2918199090
中文概述：HS:2918199090.其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）.增值税率:17.0%.退税率:9.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2918199090othercarboxylicacidswithalcoholfunctionbutwithoutotheroxygenfunction,theiranhydrides,halides,peroxides,peroxyacidsandtheirderivatives。Supervisionconditions:None。VAT:17.0%。Taxrebaterate:9.0%。MFNtariff:6.5%。Generaltariff:30.0%

L-苹果酸文献11

更多文献：Physiologyandpathophysiologyoforganicacidsincerebrospinalfluid.

J.Inherit.Metab.Dis.16(4),648-69,(1993)

Concentrationsoforganicacidsincerebrospinalfluid(CSF)appeartobedirectlydependentupontheirrateofproductioninthebrain.Thereisevidencethatthenetreleaseofshort-chainmonocarbo…

：
：Age-relatedreferencevaluesforurinaryorganicacidsinahealthyTurkishpediatricpopulation.

Clin.Chem.40(6),862-6,(1994)

OrganicacidconcentrationswerequantifiedbygaschromatographyandtheindividualacidsidentifiedbymassspectrometryinurinespecimensfromahealthyTurkishpediatricpopulationofages2days…

：
：Metabolomicprofilesdelineatepotentialroleforsarcosineinprostatecancerprogression.

Nature457(7231),910-4,(2009)

Multiple,complexmoleculareventscharacterizecancerdevelopmentandprogression.Decipheringthemolecularnetworksthatdistinguishorgan-confineddiseasefrommetastaticdiseasemayleadtothei…

：

L-苹果酸英文别名

：hydroxy-butanedioicacid
：(S)-2-hydroxysuccinicacid
：Butanedioicacid,2-hydroxy-
：Hydroxybutandisaeure
：MALICACID,(DL)
：EINECS202-601-5
：2-hydroxybutane-1,4-dioicacid
：Malicacid
：Malicacid,dl-
：DL-MALICACID
：MFCD00064213
：2-Hydroxy-succinicacid
：DL-Hydroxybutanedioicacid
：L(-)-MalicAcid
：R,S(±)-Malicacid
：Butanedioicacid,hydroxy-
：alpha-Hydroxysuccinicacid
：(±)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylicAcid
：UNII:817L1N4CKP
：alpha-hydroxysuccinicacid
：hydroxysuccinicacid
：DL(+/-)-MALICACID
：R,S-Malicacid
：2-hydroxybutanedioicacid
：2-HydroxysuccinicAcid
：a-HydroxysuccinicAcid
：(±)-MalicAcid
：L-Malicacid