环磷酰胺

常用名：环磷酰胺

CAS号：50-18-0

英文名：Cyclophosphamide

中文别名：P-[N,N-双(beta-氯乙基)]-1-氧-3-氮-2-磷杂环己烷-P-氧化物

环磷酰胺名称

中文名：环磷酰胺
英文名：cyclophosphamide
中文别名：P-[N,N-双(beta-氯乙基)]-1-氧-3-氮-2-磷杂环己烷-P-氧化物
英文别名：更多

环磷酰胺生物活性

描述：Cyclophosphamide是一种合成的DNAAlkylator,在化学上与氮芥类有关,具有抗肿瘤及免疫抑制活性。
相关类别：信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>DNA烷基化剂/交联剂研究领域>>癌症
靶点：

DNAAlkylator[1]

体外研究：环磷酰胺诱导外膜起泡,导致DNA片段化,如通过游离3′-OHDNA末端的TUNEL染色所揭示的,并诱导9L/P450细胞中半胱天冬酶3和半胱天冬酶7底物PARP的裂解。Bcl-2表达完全阻断了用活化的环磷酰胺处理的细胞中的启动子半胱天冬酶以及效应子半胱天冬酶3的活化。Bcl-2抑制细胞毒性作用但不抑制活化的环磷酰胺的细胞抑制作用[1]。环磷酰胺可逆地抑制AChE,IC50为511μM[2]。四氯化碳不会影响环磷酰胺或4-羟基环磷酰胺对培养细胞的直接细胞毒性[3]。
激酶实验：用药物处理9L细胞达到每个实验中指出的时间。收集漂浮和附着的细胞，合并，重悬于裂解缓冲液（10mMHEPES缓冲液，pH7.4，含有2mMEDTA，0.1％CHAPS去污剂，5mMDTT，350ng/mL苯甲基磺酰氟，10ng/mL胃蛋白酶抑制剂A，10ng/mL抑肽酶和20ng/mL亮肽素，并通过三次冻融循环（在干冰异丙醇浴和37℃水浴之间交替）裂解。将裂解物在台式离心机中全速旋转15分钟，并将上清液（细胞提取物）部分转移至新管中。通过在500μL反应缓冲液中于37℃温育1小时（半胱天冬酶3）或3小时（半胱天冬酶9和半胱天冬酶8），测定细胞提取物（20μL）的半胱天冬酶9，半胱天冬酶8和半胱天冬酶3活性（含有50μM半胱天冬酶形式选择性底物的10mMHEPES，pH7.4,2mMEDTA，0.1％CHAPS和5mMDTT：用于半胱天冬酶8的Ac-LETD-AFC;Ac-LEHD-AFC用于半胱天冬酶9;用于半胱天冬酶3的Ac-DEVD-AMC。如下确定每个样品的背景活性。细胞提取物在室温下预孵育15分钟，有或没有半胱天冬酶形式选择性抑制剂：1μMz-LETD-FMK用于半胱天冬酶8,1μMz-LEHD-FMK用于胱天蛋白酶9，和5μLCasputin用于半胱天冬酶3在不存在抑制剂的情况下测量的半胱天冬酶活性除以在抑制剂存在下测量的背景半胱天冬酶活性。从每个测量的活性中减去1的值，使得半胱天冬酶活性为0对应于药物处理的特定半胱天冬酶活性没有增加。使用Shimadzu型号RF-1501分光荧光光度计和制造商的PC-1501测量半胱天冬酶产物的荧光（在395nm处激发并且在525nm处对于AFC基板发射，并且在380nm处激发并且在460nm处对于AMC基板发射）。软件包。
细胞实验：将9L/pBabe，9L/Bax和9L/Bcl-2细胞用12,24或50μMMFA处理72小时。在0,24,48和72小时保留在平板上的细胞用冷PBS洗涤两次，然后用结晶紫染色5分钟[1.25g结晶紫溶于含有50mL37％甲醛和450mL的溶液中[甲醇]。将染色的细胞在自来水中洗涤三次并使板干燥。用70％乙醇从细胞中洗脱污渍，然后在595nm处读取吸光度。然后将每种药物处理的样品（A595）的染色强度绘制为0小时时间点的染色强度的百分比。
参考文献：

[1].SchwartzPS,etal.Cyclophosphamideinducescaspase9-dependentapoptosisin9Ltumorcells.MolPharmacol.2001Dec;60(6):1268-1279.

[2].al-JafariAA,etal.Inhibitionofhumanacetylcholinesterasebycyclophosphamide.Toxicology.1995Jan19;96(1):1-6.

[3].HarrisRN,etal.Carbontetrachloride-inducedincreaseintheantitumoractivityofcyclophosphamideinmice:apharmacokineticstudy.CancerChemotherPharmacol.1984;12(3):167-72.

环磷酰胺物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：336.1±52.0°Cat760mmHg
熔点：41-45ºC
分子式：C7H15Cl2N2O2P
分子量：261.086
闪点：157.1±30.7°C
精确质量：260.024811
PSA：51.38000
LogP：0.23
外观性状：白色结晶粉末
蒸汽压：0.0±0.7mmHgat25°C
折射率：1.506
储存条件：室温，惰性气体环境
稳定性：Stable,butlightsensitive.Incompatiblewithoxidizingagents.
水溶解性：Soluble.1-5g/100mLat23ºC
计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积:41.6

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

环磷酰胺MSDS

：环磷酰胺MSDS英文版

环磷酰胺安全信息

安全声明(欧洲)：S22-S24/25
危险品运输编码：UN1851
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
海关编码：2924299090

环磷酰胺海关

海关编码：2934999090
中文概述：2934999090.其他杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2934999090.otherheterocycliccompounds.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

环磷酰胺英文别名

：ASTA
：N,N-Bis(b-chloroethyl)-N',O-propylenephosphoricAcidEsterDiamide
：cycloblastin
：cyclophosphane
：2H-1,3,2-Oxazaphosphorine,2-[bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-,2-oxide
：2H-1,3,2-Oxazaphosphorine,2-(bis(2-chloroethyl)amino)tetrahydro-,2-oxide
：N,N-bis(2-chloroéthyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine-2-oxyde
：2-(Bis(2-chloroethyl)amino)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazophosphorine2-oxide
：Mitoxan
：cytophosphan
：B518
：2-[Bis(2-chloroethylamino)]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-oxide
：EINECS200-015-4
：N,N-Bis(b-chloroethyl)-N',O-trimethylenephosphoricAcidEsterDiamide
：CB4564
：2-(bis(2-chloroethyl)amino)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine2-oxide
：Clafen
：Cytoxan
：Endoxana
：N,N-Bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine2-oxide
：Endoxan
：UNII:6UXW23996M
：Enduxan
：2-[Bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine2-oxide
：Neosar
：Genoxal
：Cyclophosphamide
：2-[Bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazophosphorine2-Oxide
：2H-1,3,2-Oxazaphosphorin-2-amine,N,N-bis(2-chloroethyl)tetrahydro-,2-oxide
：2H-1,3,2-Oxazaphosphorin-2-amine,N,N-bis(2-chloroethyl)tetrahydro-,2-oxide(9CI)
：(RS)-Cyclophosphamide
：Ciclophosphamide
：(±)-Cyclophosphamide
：2-(bis(2-Chloroethyl)-amino)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine2-oxide