雌马酚

常用名：雌马酚

CAS号：531-95-3

英文名：4',7-Isoflavandiol

中文别名：(S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇|雌马酚,4',7-异黄烷二酚|S-雌马酚

雌马酚名称

中文名：雌马酚
英文名：Equol
中文别名：(S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇|雌马酚,4',7-异黄烷二酚|S-雌马酚
英文别名：更多

雌马酚生物活性

描述：(-)-(S)-Equol是雌激素受体β(estrogenreceptorβ)的高亲和力配体。
相关类别：信号通路>>其他>>雌激素受体/ERR研究领域>>癌症研究领域>>代谢疾病研究领域>>神经疾病天然产物>>酚类
靶点：

HumanEndogenousMetabolite

体外研究：(-)-(S)-Equol显示对ERβ的最大亲和力(Ki=0.73±0.2nM),而其对ERα的亲和力(Ki=6.41±1nM)相对较差[1]。(-)-(S)-Equol抑制LnCaP,DU145和PC3人前列腺癌细胞系的生长。(-)-(S)-Equol通过下调细胞周期蛋白B1和CDK1并上调CDK抑制剂(p21和p27)以及通过上调Fas配体(FasL)诱导细胞凋亡,导致PC3细胞G2/M期细胞周期停滞。)和促凋亡Bim的表达。(-)-(S)-Equol增加FOXO3a的表达,降低p-FOXO3a的表达并增强FOXO3a的核稳定性。(-)-(S)-Equol还降低MDM2的表达,MDM2作为p-FOXO3a的E3泛素连接酶,从而阻止蛋白酶体对p-FOXO3a的降解[2]。(-)-(S)-Equol可能通过激活PKA信号传导对映选择性地增加INS-1细胞的存活。(-)-(S)-Equol可能具有作为抗2型糖尿病药物的应用。在INS-1胰腺β细胞中,(-)-(S)-Equol诱导Ser133上cAMP反应元件结合蛋白的磷酸化,并诱导cAMP反应元件介导的转录[3]。
体内研究：(-)-(S)-Equol与第33天的对照相比,抑制肿瘤生长43.2％和28.4％,表明该化合物没有明显的毒性[2]。
细胞实验：将PC3细胞接种在96孔培养板（约5×103细胞/孔）中并在37℃下培养过夜。接下来，将细胞与含有指定浓度的（-）-（S）-Equol和/或DMSO的培养基在37℃下孵育72小时。通过MTT测定确定细胞活力[2]。
动物实验：小鼠：将小鼠随机分成三组，每组六只小鼠，并通过胃内给药进行治疗。实验组用10mg/kg或20mg/kg体重的（-）-（S）-Equol处理（小鼠每天处理33天）。对照组用相同体积的0.01ml芝麻籽油和0.09mL生理盐水处理。每三天检查肿瘤大小[2]。
参考文献：

[1].SetchellKD,etal.S-equol,apotentligandforestrogenreceptorbeta,istheexclusiveenantiomericformofthesoyisoflavonemetaboliteproducedbyhumanintestinalbacterialflora.AmJClinNutr.2005May;81(5):1072-9.

[2].LuZ,etal.S-equol,aSecondaryMetaboliteofNaturalAnticancerIsoflavoneDaidzein,InhibitsProstateCancerGrowthInVitroandInVivo,ThoughActivatingtheAkt/FOXO3aPathway.CurrCancerDrugTargets.2016;16(5):455-65.

[3].HoriuchiH,etal.S-equolnantioselectivelyactivatescAMP-proteinkinaseAsignalingandreducesalloxan-inducedcelldeathinINS-1pancreaticβ-cells.JNutrSciVitaminol(Tokyo).2014;60(4):291-6.

雌马酚物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：441.7±45.0°Cat760mmHg
熔点：189-190ºC
分子式：C15H14O3
分子量：242.270
闪点：220.9±28.7°C
精确质量：242.094299
PSA：49.69000
LogP：2.98
外观性状：白色至淡黄色粉末
蒸汽压：0.0±1.1mmHgat25°C
折射率：1.645
储存条件：-20°CFreezer

雌马酚安全信息

WGK德国：3
海关编码：2932999099

雌马酚海关

海关编码：2932999099
中文概述：2932999099.其他仅含氧杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2932999099.otherheterocycliccompoundswithoxygenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

雌马酚英文别名

：(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
：(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
：Equol
：(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-7-chromanol
：(S)-Equol
：EINECS208-522-2
：(-)-Equol
：4',7-DIHYDROXYISOFLAVAN
：(S)-3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol
：R,S-EQUOL
：MFCD00200962
：7,4'-ISOFLAVANDIOL
：EQUOL,(-)-
：2H-1-Benzopyran-7-ol,3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-,(3S)-
：4',7-ISOFLAVANDIOL
：(-)-(S)-Equol