4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼

常用名：4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼

CAS号：315183-21-2

英文名：PAC-1

中文别名：PAC1(4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼)

名称

中文名：4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼
英文名：4-(Phenylmethyl)-1-piperazineaceticacid[[2-hydroxy-3-(2-propenyl)phenyl]methylene]hydrazide
中文别名：PAC1(4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼)
英文别名：更多

生物活性

描述：PAC-1是一种procaspase-3激活剂,诱导癌细胞凋亡,EC50为2.08μM。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>细胞凋亡>>胱天蛋白酶研究领域>>癌症
靶点：

Procaspase-3:2.08μM(EC50)

体外研究：PAC-1激活procaspase-3,EC50为2.08μM。PAC-1表现出增强的锌螯合能力(EC50=7.08μM)。PAC-1诱导白血病细胞死亡,IC50为4.03μM,这与其他研究者报道的值一致。PAC-1处理还导致其他恶性细胞以浓度依赖性方式死亡,IC50为4.03至53.44μM。15种恶性细胞系中的总平均IC50对于WF-210为0.88mM,对于PAC-1为19.40μM。相反,正常人细胞(PBL,L-02,HUVEC和MCF10A)对WF-210的敏感性比PAC-1低2.6倍(平均IC50=412.34μM)(平均IC50=158.29μM)[1]。Procaspase活化化合物-1(PAC-1)是第一个发现的直接激活caspase的化合物。PAC-1处理上调多种细胞系中的Ero1α,而Ero1α的沉默显着抑制ER从细胞内释放钙和细胞死亡[2]。
体内研究：为了评估WF-210对恶性肿瘤生长的体内作用,我们检测了WF-210在小鼠Hep3B和MDA-MB-435异种移植模型中抑制肿瘤生长的能力。这两种细胞系以相对高的水平表达procaspase-3。允许由肝癌细胞Hep3B的异种移植物诱导的肿瘤发展并生长至100mm3的大小,之后每天给予WF-210(2.5mg/kg)或PAC-1(5.0mg/kg)两周。通过静脉内(iv)给药。如PAC-1和WF-210所示,显着抑制Hep3B肿瘤异种移植物的生长[1]。
激酶实验：将各种浓度的WF-210或PAC-1加入到含有50mMHEPES，0.1％CHAPS，10％甘油，100mMNaCl，0.1mMEDTA，10mMDTTpH7.4的缓冲液中的procaspase-3中，并孵育12小时。在37°C。最终体积为10mL，procaspase-3的最终浓度为1mM。然后加入40mL含有50mMHEPESpH7.4,100mMNaCl，10mMDTT，0.1mMEDTA二钠盐，0.10％CHAPS，10％甘油的缓冲液中的底物Ac-DEVD-pNA（终浓度0.4mM）。在405nm处读取板的吸光度总共1小时。每个孔的线性部分的斜率被确定为酶活性[1]。
细胞实验：使用MTT方法或CellTiter-Glo发光测定法测量细胞活力。对于MTT测定，将细胞（1×105个细胞/mL）接种到96孔培养板中。孵育过夜后，用各种浓度的试剂（PAC-1，WF-210或其他试剂）处理细胞24或72小时。然后向每个孔中加入10mLMTT溶液（在PBS中2.5mg/mL），并将板在37℃下再温育4小时。离心（2500rpm，10分钟）后，吸出含有MTT的培养基，加入100mLDMSO。用BiotekSynergyHT读数器在570nm处测量每个孔的光密度。CellTiter-Glo试剂盒用于确定细胞内ATP作为活细胞生物标志物的相对水平[1]。
动物实验：小鼠[1]确定WF-210，活人胆囊癌GBC-SD细胞（每只小鼠5×106/100mLPBS），人乳腺癌MDA-MB-435细胞的体内抗肿瘤活性（1×每只小鼠107/100mLPBS），人肝癌Hep3B细胞（每只小鼠5×106/100mLPBS）和人乳腺癌MCF-7细胞（每只小鼠1×107/100mLPBS）皮下注射（sc）进入7至8周龄雄性SCID小鼠或Balb/c裸鼠的右侧腹侧。在注射前通过台盼蓝染色确认细胞数。特别地，MCF-7异种移植小鼠也在隔天给予激素17-β-雌二醇（3mg/kg）。当平均sc肿瘤体积达到100mm3时，将小鼠随机分成各种治疗组和对照组（每组8只小鼠）。用卡尺每两天测量肿瘤大小（计算体积=最短直径2×最长直径/2）。每两天记录一次体重，饮食消耗和肿瘤大小。两周或四周后，处死小鼠并切除肿瘤并储存在-80℃直至进一步分析。
参考文献：

[1].WangF,etal.Anovelsmall-moleculeactivatorofprocaspase-3inducesapoptosisincancercellsandreducestumorgrowthinhumanbreast,liverandgallbladdercancerxenografts.MolOncol.2014Dec;8(8):1640-52.

[2].SeerviM,etal.ERO1α-dependentendoplasmicreticulum-mitochondrialcalciumfluxcontributestoERstressandmitochondrialpermeabilizationbyprocaspase-activatingcompound-1(PAC-1).CellDeathDis.2013Dec19;4:e968.

[3].PuttKS,etal.Small-moleculeactivationofprocaspase-3tocaspase-3asapersonalizedanticancerstrategy.NatChemBiol.2006Oct;2(10):543-50.

物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
分子式：C23H28N4O2
分子量：392.494
精确质量：392.221222
PSA：68.17000
LogP：4.26
外观性状：white
折射率：1.597
储存条件：Storeat+4°C
水溶解性：DMSO:≥10mg/mL

安全信息

符号：
GHS07,GHS09
信号词：Warning
危害声明：H302-H315-H319-H335-H400
警示性声明：P261-P273-P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn,N
风险声明(欧洲)：22-36/37/38-50/53
安全声明(欧洲)：26-36/37-60-61
危险品运输编码：UN3077

文献21

更多文献：DL-3-n-butylphthalideinhibitsplateletactivationviainhibitionofcPLA2-mediatedTXA2synthesisandphosphodiesterase.

Platelets26,736-44,(2015)

Aberrantplateletactivationplaysacriticalroleinthepathogenesisofheartattackandstroke.DL-3-n-butylphthalide(NBP)hasbeenapprovedinChinatotreatstrokewithmultiplemechanisms.The…

：
：HMGB1bindstoactivatedplateletsviathereceptorforadvancedglycationendproductsandispresentinplateletrichhumancoronaryarterythrombi.

Thromb.Haemost.114,994-1003,(2015)

Highmobilitygroupbox1(HMGB1)actsasbothanuclearproteinthatregulatesgeneexpression,aswellasapro-inflammatoryalarminthatisreleasedfromnecroticoractivatedcells.Recently,HMGB…

：
：DetectionofHITantibodydependentplateletaggregationusingnovelsurfaceimprintingapproach.

Talanta147,1-7,(2015)

Wepresentafast,robustandstraightforwardspinforceassistedsurfaceimprintingapproachforactivatedplateletsanddemonstratethatHeparininducedthrombocytopenia(HIT)plateletaggregationc…

：

英文别名

：1-Piperazineaceticacid,4-(phenylmethyl)-,2-[(1Z)-[2-hydroxy-3-(2-propen-1-yl)phenyl]methylene]hydrazide
：N'-[(Z)-(3-Allyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)acetohydrazide
：(4-Benzylpiperazino)aceticacid(3-allyl-2-hyroxybenzylidene)hydrazide1-Piperazineaceticacid
：PAC-1
：N'-[(Z)-(3-Allyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
：PAC1
：PAC-1,PAC1
：(E)-N'-(3-allyl-2-hydroxybenzylidene)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetohydrazide
：PAC1

4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼重点介绍

【4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼】凯途网4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼CAS号：315183-21-2，4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羟基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亚甲基]酰肼。

缩合剂是指缩合反应中所加的反应辅助剂。一般有起催化作用的缩合剂和缩合时与所生成的分离原子或原子团结合的缩合剂。前者如酯化反应中的酸催化剂、Friedl-Crafts反应中的三氯化铝等;后者如Wurtz-Fittig反应中金属钠等。两个或多个有机化合物分子放出水、氨、氯化氢等简单分子而生成一个较大分子的反应，称为缩合反应。

4-(BenJiJiaJi)-1-PaiQinYiSuan2-[[2-QiangJi-3-(2-XiBing-1-Ji)BenJi]YaJiaJi]XianJing

4-(苯基甲基)-1-哌嗪乙酸 2-[[2-羥基-3-(2-烯丙-1-基)苯基]亞甲基]酰肼

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。
氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。
超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。