N-甲基-1-脱氧尻霉素

常用名：N-甲基-1-脱氧尻霉素

CAS号：69567-10-8

英文名：N-Methylmoranoline

中文别名：1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-甲基-D-山梨醇

N-甲基-1-脱氧尻霉素名称

中文名：N-甲基-1-脱氧尻霉素
英文名：n-methyl-1-deoxynojirimycin
中文别名：1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-甲基-D-山梨醇
英文别名：更多

N-甲基-1-脱氧尻霉素生物活性

描述：N-Methylmoranoline(MOR14)是α-glucosidase的抑制剂。
相关类别：信号通路>>其他>>其他研究领域>>其他
体外研究：N-甲基咪唑啉剂量依赖性地降低兔心脏提取物中的α-1,6-葡糖苷酶活性。相当数量的N-甲基吗啉的心肌摄取足以完全抑制α-1,6-葡糖苷酶。用25,50和100毫克/千克的N-甲基莫拉诺林进行的缺血前治疗可以剂量依赖性地减少梗死面积,而不会改变血压或心率[1]。MOR-14显着增加缺血20和30分钟时颗粒组分中PKC-ε的水平,以及缺血30分钟时细胞质组分中PKC-ε的水平[2]。
体内研究：N-Methylmoranoline将α-1,6-葡糖苷酶活性降低至约20％,减少糖原分解,并在缺血10和30分钟时减弱乳酸积累[1]。MOR-14通过抑制离体大鼠心脏中的糖原分解来预防缺血后左心室功能障碍[3]。
激酶实验：首先在兔心脏提取物中检测N-甲基唑啉对心肌α-1,6-葡糖苷酶的抑制作用。底物混合物含有44mM甘氨酰甘氨酸（pH6.5），12.5％兔肝糖原，2.5mM[14C]葡萄糖（20μCi/μM），2.1mMEDTA，4.1mM巯基乙醇，0.02％明胶和N-甲基唑啉（0，0.01,0.03,0.1,0.3或1.0μM）。将该溶液（16μL）在30℃加热2分钟，然后通过加入4μL兔心匀浆引发反应。60分钟后，通过加入20μL的0.2NHCl终止反应。将等分试样（30μL）点在WhatmanGF/A玻璃纤维盘上。将盘立即在66％乙醇中洗涤20分钟，每次三次，并浸入15mL丙酮中10分钟。然后将圆盘干燥，用液体闪烁计数器[1]测量掺入糖原中的[14C]活性。
动物实验：兔：为了研究N-甲基呋喃啉的梗塞面积减小效果，将54只兔随机分配到药物治疗组或盐水对照组中。有4个药物治疗组，即3个缺血前治疗组，在缺血前10分钟给予100mg/kg，50mg/kg或25mg/kg的N-甲基呋喃啉，和1个预灌注治疗组给予100mg/kg的再灌注前5分钟服用药物。在所有处理中，注射体积<1mL/kg体重。治疗后，将冠状动脉闭塞30分钟并再次灌注。在整个实验过程中监测血压和心率直至再灌注后20分钟，并记录在基线，缺血0,1,3,5,10,20和30分钟，以及5,10和20分钟。再灌注[1]。
参考文献：

[1].AraiM,etal.N-methyl-1-deoxynojirimycin(MOR-14),analpha-glucosidaseinhibitor,markedlyreducedinfarctsizeinrabbithearts.Circulation.1998Apr7;97(13):1290-7.

[2].AraiM,etal.RoleofproteinkinaseCinthereductionofinfarctsizebyN-methyl-1-deoxynojirimycin,analpha-1,6-glucosidaseinhibitor.BrJPharmacol.2001Jul;133(5):635-42.

[3].NishidaY,etal.N-methyl-1-deoxynojirimycin(MOR-14),analpha-glucosidaseinhibitor,markedlyimprovespostischemicleftventriculardysfunction.HeartVessels.2000;15(6):268-73.

N-甲基-1-脱氧尻霉素物理化学性质

密度：1.394g/cm3
沸点：367.2ºCat760mmHg
熔点：126-128ºC
分子式：C7H15NO4
分子量：177.19800
闪点：220.3ºC
精确质量：177.10000
PSA：84.16000
折射率：1.58
储存条件：

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。2-8ºC保存。

稳定性：

远离强酸，强碱。

分子结构：

1、摩尔折射率：42.33

2、摩尔体积（m3/mol）：127.0

3、等张比容（90.2K）：366.9

4、表面张力（dyne/cm）：69.6

5、极化率（10-24cm3）：16.78

计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.9

2、氢键供体数量：4

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：1

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.2

6、重原子数量：12

7、表面电荷：0

8、复杂度：154

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：4

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

1.性状：白色结晶。

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定。

N-甲基-1-脱氧尻霉素安全信息

个人防护装备：Eyeshields;Gloves;typeN95(US);typeP1(EN143)respiratorfilter
安全声明(欧洲)：S22-S24/25
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3

N-甲基-1-脱氧尻霉素合成线路

：

甲醛

50-00-0

1-脱氧野尻霉素

19130-96-2

~91%

N-甲基-1-脱氧尻霉素

69567-10-8

：文献：Kajimoto,Tetsuya;Liu,KevinK.-C.;Pederson,RichardL.;Zhong,Ziyang;Ichikawa,Yoshitaka;PorcoJr.,JohnA.;Wong,Chi-HueyJournaloftheAmericanChemicalSociety,1991,vol.113,#16p.6187-6196
：

1-脱氧野尻霉素

19130-96-2

N-甲基-1-脱氧尻霉素

69567-10-8

：文献：US5221746A1,;
：

N-formyl-N-meth…

115241-19-5

N-甲基-1-脱氧尻霉素

69567-10-8

：文献：US4806650A1,;

N-甲基-1-脱氧尻霉素文献27

更多文献：Chemicalgeneticsrevealsacomplexfunctionalgroundstateofneuralstemcells.

Nat.Chem.Biol.3(5),268-273,(2007)

Theidentificationofself-renewingandmultipotentneuralstemcells(NSCs)inthemammalianbrainholdspromiseforthetreatmentofneurologicaldiseasesandhasyieldednewinsightintobraincanc…

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：RapiddegradationoftheheavychainofclassImajorhistocompatibilitycomplexantigensintheendoplasmicreticulumofhumancytomegalovirus-infectedcells.

J.Virol.68,7933,(1994)

Humancytomegalovirus(HCMV)infectionresultsinamarkedreductioninthesurfaceexpressionofclassImajorhistocompatibilitycomplexantigensonthehostcells,whichisthoughttobeoneofthe…

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：Glucosidaseandmannosidaseinhibitorsmediateincreasedsecretionofmutantalpha1antitrypsinZ.

J.Biol.Chem.275(3),1987-92,(2000)

Itisnowwellknownthattheadditionandtrimmingofoligosaccharidesidechainsduringpost-translationalmodificationplayanimportantroleindeterminingthefateofsecretory,membrane,andlys…

：

N-甲基-1-脱氧尻霉素英文别名

：DEOXYNOJIRIMYCIN,N-METHYL
：N-MDJN
：N-METHYL-1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL
：Mednj
：MOR-14
：N-Methylmoranolin
：N-methyldeoxynojirimycin
：EINECS203-703-2
：1,5-(methylimino)-1,5-dideoxy-D-glucitol
：N-methylmoranoline
：MFCD00133609
：(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidine-3,4,5-triol

N-甲基-1-脱氧尻霉素重点介绍

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这些醌类化合物有些在生物体内的氧化还原反应中起到传递电子的作用，有些则具有抗菌或抗肿瘤活性，如胡桃醌、兰雪醌、拉帕醌等，有些还是中草药中的主要有效成分，如紫草中的具有止血、抗炎、抗病毒以及抗肿瘤活性的紫草素类和异紫草素类就是紫草主要有效成分。

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N-甲基-1-脫氧尻黴素

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。
氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。
超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。