柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮名称

中文名：柚皮素
英文名：(S)-naringenin
中文别名：柚皮苷元|柑橘素
英文别名：更多

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮生物活性

描述：Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮;显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。
相关类别：研究领域>>癌症天然产物>>黄酮类化合物
体外研究：柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖,部分原因是细胞周期的G0/G1期和G2/M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡,这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径,如Bax/Bcl-2比例增加,随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力,同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明,柚皮素诱导细胞周期G0/G1期细胞周期停滞,caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加,导致细胞凋亡[2]。
体内研究：柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外,柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明,柚皮素可阻止ERK/MAPK和Akt磷酸化,同时保持p38MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。
细胞实验：将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素（50,100,150,200,250,300μM）的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后，除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。
动物实验：大鼠：制备半纯化的粉末饮食，用于浓度为柚皮素：0,0.003,0.006和0.012％的饮食。适应7天后，将大鼠分成四组中的一组，每组六只动物，并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16％脂肪，45.5％蔗糖和不同的柚皮素浓度（0,0.003,0.006或0.012％）（表1）。在研究期间，大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠：8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42％来自脂肪加胆固醇（0.05％wt/wt）的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1％或3％（wt/wt）加入西方饮食中。Ldlr-/-小鼠喂养4周，C57BL/6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量，每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。
参考文献：

[1].ArulD,etal.Naringenin(citrusflavonone)inducesgrowthinhibition,cellcyclearrestandapoptosisinhumanhepatocellularcarcinomacells.PatholOncolRes.2013Oct;19(4):763-70.

[2].AhamadMS,etal.InductionofapoptosisandantiproliferativeactivityofnaringenininhumanepidermoidcarcinomacellthroughROSgenerationandcellcyclearrest.PLoSOne.2014Oct16;9(10):e110003.

[3].ChoKW,etal.Dietarynaringeninincreaseshepaticperoxisomeproliferators-activatedreceptorαproteinexpressionanddecreasesplasmatriglycerideandadiposityinrats.EurJNutr.2011Mar;50(2):81-8.

[4].MulvihillEE,etal.Naringeninpreventsdyslipidemia,apolipoproteinBoverproduction,andhyperinsulinemiainLDLreceptor-nullmicewithdiet-inducedinsulinresistance.Diabetes.2009Oct;58(10):2198-210.

[5].ChenS,etal.NaringenininhibitsTNF-αinducedVSMCproliferationandmigrationviainductionofHO-1.FoodChemToxicol.2012Sep;50(9):3025-31.

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮物理化学性质

密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：577.5±50.0°Cat760mmHg
熔点：247-250 °C(lit.)
分子式：C15H12O5
分子量：272.253
闪点：224.7±23.6°C
精确质量：272.068481
PSA：86.99000
LogP：3.19
外观性状：米色-棕色粉末
蒸汽压：0.0±1.7mmHgat25°C
折射率：1.693
储存条件：

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性：

避免与不相容材料接触。与强氧化剂反应。

计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

2、氢键供体数量：3

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：1

5、互变异构体数量：42

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：87

7、重原子数量：20

8、表面电荷：0

9、复杂度：363

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：1

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

更多：

1.性状：米色或棕色粉末

2.密度（g/mL,25℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：247-250

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,11mmHg）：未确定

7.折射率(n20/D)：未确定

8.闪点（ºF）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS

：柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮MSDS英文版

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮毒性和生态

：

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮生态学数据:

对环境有危害，对水体有污染，禁止进入水体。

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮毒性英文版

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮安全信息

危害码(欧洲)：Xn:Harmful
风险声明(欧洲)：R22;R36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36-S37/39
WGK德国：3
海关编码：2932999099

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮海关

海关编码：2932999099
中文概述：2932999099.其他仅含氧杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2932999099.otherheterocycliccompoundswithoxygenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

柚皮素；4',5,7-三羟基黄烷酮英文别名

：4′,5,7-Trihydroxyflavanone
：4’,5,7-Trihydroxyflavanone
：Naringenin
：4',5,7-trihydroxyflavanone
：(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
：(±)-Naringenin
：Salipurol
：naringenine
：4'57-trihydroxyflavanone
：4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(S)-
：Derivativeof
：(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
：4‘,5,7-Trihydroxyflavanone
：(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
：pelargidanon1602
：5,7,4'-trihydroxyflavanone
：4H-1-Benzopyran-4-one,2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2S)-
：rac-naringenin
：Salipurpol
：MFCD00006844
：Naringetol
：EINECS266-769-1