利福霉素S

常用名：利福霉素S

CAS号：13553-79-2

英文名：RifamycinS

中文别名：利福霉素S|利福霉素S|利福霉素|利福平霉素

利福霉素S名称

中文名：利福霉素-S
英文名：RifamycinS
中文别名：利福霉素S|利福霉素S|利福霉素|利福平霉素
英文别名：更多

利福霉素S生物活性

描述：RifamycinS是一种醌和抗革兰氏阳性细菌(包括MRSA)的抗生素。RifamycinS是涉及两个电子的可逆氧化还原系统的氧化形式。RifamycinS可以产生活性氧(ROS)并抑制微粒体脂质过氧化,并可用于肺结核和麻风病的研究。
相关类别：研究领域>>感染信号通路>>抗感染>>细菌
靶点：

Gram-positivebacteria[3]Reactiveoxygenspecies(ROS)[1]

体外研究：利福霉素SV对细菌生长的抑制作用是由于细胞内的氧化还原循环产生活性氧。金属离子Mn2+、Cu2+、Co2+诱导利福霉素SV氧化为利福霉素S。最有效的金属离子是Mn2+[2]。
体内研究：大鼠肝线粒体亚颗粒在NADH和利福霉素存在下也产生羟基自由基。NADH脱氢酶(复合物I)是参与利福霉素S还原的主要成分。与NADPH相比,NADH在催化这些抗生素与大鼠肝微粒体相互作用方面几乎同样有效(利福霉素S)。利福霉素S很容易被铁(II)还原成相应的对苯二酚利福霉素SV。利福霉素S形成可检测的Fe(II)-(利福霉素S)3复合物。Fe:ATP诱导的脂质过氧化被利福霉素S完全抑制。利福霉素S可与大鼠肝微粒体相互作用,进行氧化还原循环,当存在铁络合物时,随后产生羟基自由基[1]。
参考文献：

[1].RaoDN,etal.Acomparativestudyoftheredox-cyclingofaquinone(rifamycinS)andaquinonimine(rifabutin)antibioticbyratlivermicrosomes.FreeRadicBiolMed.1997;22(3):439-46.

[2].KonoY.OxygenEnhancementofbactericidalactivityofrifamycinSVonEscherichiacoliandaerobicoxidationofrifamycinSVtorifamycinScatalyzedbymanganousions:theroleofsuperoxide.JBiochem.1982Jan;91(1):381-95.

[3].HuangH,etal.RifamycinSanditsgeometricisomerproducedbyanewlyfoundactinomycete,Micromonosporarifamycinica.AntonieVanLeeuwenhoek.2009Feb;95(2):143-8.

利福霉素S物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：917.4±65.0°Cat760mmHg
熔点：179-181ºC(dec.)
分子式：C37H45NO12
分子量：695.753
闪点：508.6±34.3°C
精确质量：695.294189
PSA：194.99000
LogP：2.87
外观性状：黄色橙色结晶粉末
蒸汽压：0.0±0.3mmHgat25°C
折射率：1.605
储存条件：2-8°C
计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:339

6.拓扑分子极性表面积:195

7.重原子数量:50

8.表面电荷:0

9.复杂度:1480

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:9

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:3

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

利福霉素S毒性和生态

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利福霉素S毒性英文版

利福霉素S安全信息

RTECS号：KD1925000
海关编码：2941903000

利福霉素S海关

海关编码：2941903000

利福霉素S文献26

更多文献：PolyketideconstructionviahydrohydroxyalkylationandrelatedalcoholC-Hfunctionalizations:reinventingthechemistryofcarbonyladdition.

Nat.Prod.Rep.31(4),504-13,(2014)

Despitethelongstandingimportanceofpolyketidenaturalproductsinhumanmedicine,nearlyallcommercialpolyketide-baseddrugsarepreparedthroughfermentationorsemi-synthesis.Thepaucityofm…

：
：Synthesisandstructure-activityrelationshipsofnovelsubstituted8-amino,8-thio,and1,8-pyrazolecongenersofantitubercularrifamycinSandrifampin.

Bioorg.Med.Chem.Lett.21,6094-9,(2011)

AseriesofrifamycinSandrifampinanaloguesincorporatingsubstituted8-amino,8-thio,and1,8-pyrazolesubstituentshasbeensynthesized.ThecompoundsweremadebyactivationoftheC-8phenolas…

：
：Directgenerationofacyclicpolypropionatestereopolyadsviadoublediastereo-andenantioselectiveiridium-catalyzedcrotylationof1,3-diols:beyondstepwisecarbonyladditioninpolyketideconstruction.

J.Am.Chem.Soc.133(32),12795-800,(2011)

Undertheconditionsoftransferhydrogenationemployingthecyclometalatediridiumcatalyst(R)-Iderivedfrom[Ir(cod)Cl](2),allylacetate,4-cyano-3-nitrobenzoicacid,andthechiralphosphinelig…

：

利福霉素S英文别名

：Rifamycin,1,4-dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo
：UNII-PI53N820JV
：rifomycin-S
：rifamycin-S
：(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17-Trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1.0]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-ylacetate
：NCI144-130
：(2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,9,11-tetraoxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-ylacetate
：EINECS236-938-4
：2,7-(Epoxy[1,11,13]pentadecatrienoimino)naphtho[2,1-b]furan-1,6,9,11(2H)-tetrone,21-(acetyloxy)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-,(2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-
：(12S,3E,5S,13E,15Z)-7t-acetoxy-15,9c,11t-trihydroxy-5r-methoxy-12,4,6t,8c,10c,12t,16-heptamethyl-2-oxa-18-aza-1(2,7)-naphtho[2,1-b]furana-cyclooctadecaphane-3,13,15-triene-11,6,9,17-tetraone
：rifaximinS
：O1,O4-didehydro-rifamycin
：(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17-Trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1.0]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-ylacetate
：1,4-Dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxorifamycin
：RifamycinS

利福霉素S重点介绍

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泌尿系统感染是由细菌(少数由真菌、病毒、衣原体、原虫等)直接侵入尿路而引起的炎症。感染可累及尿道、膀胱、肾盂及肾实质。

LiFuMeiSuS

利福黴素S

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。
氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。
超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。